В части заработной платы с моментом, когда налоговый агент обязан перечислить НДФЛ одновременно с выплатой дохода, как-то определились: По отпускным это дата выплаты отпускных, По зарплате – это дата перечисления суммы зарплаты за предыдущий месяц, за который она начислена.С этих дат налоговые органы применяют ст. 123* НК РФ в случае, если НДФЛ не перечислен одновременно с доходом физлиц.Но если предприятие заключает с физическим лицом договор ГПХ, то появляется новая дата, когда необходимо удерживать и перечислять НДФЛ в момент выплаты дохода:  это дата передачи аванса по договору.К такому выводу пришли чиновники в Письме Минфина России от 26.05.2014 N 03-04-06/24982.По их мнению суммы авансов, полученные налогоплательщиком в налоговом периоде по гражданско-правовым договорам на выполнение работ (оказание услуг), включаются в доход налогоплательщика данного налогового периода независимо от того, в каком налоговом периоде соответствующие работы (услуги) были выполнены (оказаны) налогоплательщиком.Выводы основаны на пп 1 п. 1 ст. 223 НК РФ. *Статья 123. Невыполнение налоговым агентом обязанности по удержанию и (или) перечислению налогов
Неправомерное неудержание и (или) неперечисление (неполное удержание и (или) перечисление) в установленный настоящим Кодексом срок сумм налога, подлежащего удержанию и перечислению налоговым агентом, влечет взыскание штрафа в размере 20 процентов от суммы, подлежащей удержанию и (или) перечислению.